Science & Fun | Startseite |  Einführung in die 1H NMR Spektroskopie

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Abhängigkeit der Zahl der Signale von der Symmetrie in beweglichen Systemen

Es gilt die Regel:

Lassen sich in rotationsfähigen Systemen die auftretenden Konformationen durch keine Symmetrieoperation zur Deckung bringen, dann zeigen beteiligte Protonen unterschiedliche chemische Verschiebungen.

Das wird immer dann zu beachten sein, wenn CH2-Gruppen asymmetrischen C-Atomen benachbart sind.
Ein Beispiel: In der Verbindung

2D Formel      3D Formel

mit einem asymmetrischen C-Atom (C*) lassen sich die Konformationen:

Schema

durch keine Symmetrieoperation zur Deckung bringen. In jedem Augenblick der Rotation wirken damit unterschiedliche chemische Umgebungen auf die beiden Methylprotonen H(1) und H(2). Beide zeigen deshalb ein eigenes Signal, wie das experimentelle Spektrum zeigt.
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