Science & Fun | Startseite |  Einführung in die 1H NMR Spektroskopie

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Lösung:

Spektrum (A) Spektrum (B)
Lösung A

Begründung:

Aus der Summenformel und der weiteren Angabe lassen sich die folgenden Strukturisomere ableiten:

1. Isomers 1 2. Isomers 2
3. Isomers 3 4. Isomers 4
5. Isomers 5 6. Isomers 6
7. Isomers 7 8. Isomers 8

Spektrum (A)
Die charakteristische Multiplizität der Signale im Bereich d = 0,5 ... 2 ppm (Triplett, Quartett) kann nur von einer Struktur
CH3-CH2-

verursacht werden, die bei den Isomeren 1, 3, 4, 6 und 8 zu finden ist. Allerdings sollten nur für die Isomeren 6 und 8 jeweils drei Signale von der aliphatischen Seitenkette herrühren (das Isomere 2 weist z.B. fünf nichtäquivalente Protonengruppen in der Seitenkette auf). Folglich muß das einzelne Signal bei d = 1,25 ppm zur Entscheidung herangezogen werden. Wegen der Multiplizität M = 1 kann das Spektrum nur vom Isomeren 6 herrühren, wo die CH3-Gruppen der Gruppierung
Fragment

äquivalent sind, mit keiner weiteren Protonengruppe koppeln und damit das Singulett-Signal verursachen.
Spektrum (B)
Die Entscheidung für das Isomere 7 fällt leicht auf Grund der Anzahl der Signale der aliphatischen Kette (2 Gruppen äquivalenter Protonen) und der fehlenden Kopplung.

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